Gửi Tôi Của Năm 1999 kể về "Cô bé ngoan ngoãn" Tiền Giai Nguyệt, 15 tuổi, thi đỗ vào trường trung học trọng điểm, bắt đầu đối mặt với nhiều thử thách trong học tập. Kế hoạch tỏ tình với anh hàng xóm Tiêu Hàm, một đàn anh học giỏi, cuối cùng cũng không thành công. Em trai nuôi Mao Đầu tuy thông minh nhưng lại thường xuyên gây rắc rối. Tiền Giai Nguyệt kết bạn với người bạn mới là Trần Mạt, một cô gái cá tính và mạnh mẽ, và họ cùng trưởng thành trong tình bạn. Đồng thời, bố mẹ của các cô gái cũng trải qua khủng hoảng tình cảm, dẫn đến nhiều xáo trộn gia đình và một loạt thay đổi lớn trong cuộc sống. Trần Tú Nga, một phụ nữ tri thức, trở về thành phố, nhưng vì không thường xuyên ở bên cạnh Tiền Giai Nguyệt nên giữa hai mẹ con dần xuất hiện sự xa cách. Khi bà ngoại Trần qua đời, những khúc mắc tình cảm giữa ba thế hệ cuối cùng cũng được hóa giải. Trần Bành Vũ, người luôn tự xem mình là tinh anh, lại nuôi dạy nên một cô con gái "không có chí" và nổi loạn là Trần Mạt.
